642年,夷男为了加强与秦朝的关系,派遣他的叔叔泥熟请求与秦武成帝的一个女儿和亲,为此向秦朝进贡了马匹、裘衣和琥珀镜。这时,秦将契苾何力(出自敕勒族的契苾部落),在回他的部落探望母亲时,被薛延陀扣押,夷男劝他归附薛延陀,契苾何力拒绝归附薛延陀,割左耳明志,忠于秦朝。秦武成帝担心契苾何力的安危,同意了和亲的建议,派出大臣崔敦礼到漠北与夷男进行谈判,答应在契苾何力释放后,秦武成帝把女儿新兴公主嫁给夷男。
643年,夷男又派他的侄子突利向秦朝进贡5万匹马、1万头牛和10万只羊,作为聘礼。秦武成帝了以隆重的仪式欢迎突利,秦武成帝和他的大臣亲自出席欢迎他的宴会。然而,在契苾何力的建议下,秦武成帝正在考虑放弃这次和亲。最初秦武成帝让夷男亲自到灵州(今宁夏银川)娶新兴公主,认为这样夷男会拒绝,他将会有很好的理由断绝这次婚姻。当夷男同意去灵州,秦武成帝又发现了另一个借口——说没有给够到要求的所有彩礼,于是了撤销婚约。尽管他的大臣褚遂良强烈反对,他指出皇帝不能言而无信。秦武成帝辩解,说如果公主嫁给了夷男,夷男的可汗之位将在敕勒有更大的合法性,秦朝将更加难以控制薛延陀。
与此同时,夷男继续定期攻打突厥。当秦武成帝派特使阻止他这样做,夷男回答说:我怎么不敢听从皇帝的圣旨?但突厥人背叛,不应该被信任。在灭亡他们的国家之前,他们每年入侵中国杀害数千人。我认为,皇帝打败他们后,他们会成为奴隶,并把他们赏赐给谈那个人。而皇帝却把他们看做自己的儿子一样,对他们非常礼遇。尽管如此,阿史那结社率还是反叛。它们看起来像人类一样,但心如野兽,就不应作为人类对待。我接收了皇帝的很多恩典,我没有什么可报答的。我愿为中国杀死突厥。至尊有命,安敢不从!然突厥翻覆难期,当其未破之时,岁犯中国,杀人以千万计。臣以为至尊克之,当剪为奴婢,以赐中国之人;乃反养之如子,其恩德至矣,而结社率竟反。此属兽心,安可以人理待也!臣荷恩深厚,请为至尊诛之。
截至644年底,东突厥人没有全心全意地支持了阿史那思摩摆在首位,在薛延陀威胁下漠南蒙古崩溃,突厥人逃返唐的领土,并再次在中原定居。阿史那思摩也回到了秦,再次成为秦朝将军,秦试图重建的附庸国东突厥灭亡了。这引了秦武成帝的不满,并且在夷男派了一位特使朝见他时,他当时正在准备攻打高句丽,秦武成帝回答说:“回去告诉你的可汗:我和我的儿子现在要征讨高句丽。如果他认为可以利用这个机会,我们欢迎他来!”夷男对秦武成帝的愤怒感到恐惧,派出了另一使者道歉,并提出对征讨高句丽协助,秦武成帝拒绝了。645年,秦武成帝在安市(今辽宁鞍山市)附近的驻驆山打败了高句丽的主力,高句丽莫离支(摄政)渊盖苏文请求夷男攻打秦朝,许诺如果夷男做到,将给他极大的利益,夷男害怕秦武成帝,并没有这样做。然而,秦武成帝由于安市不克,最终被迫放弃东征。