2005年6月23日，周杰伦首次担任男主角的电影《头文字D》上映，并凭借该片获得第42届台湾电影金马奖、第25届香港电影金像奖最佳新演员奖。
2006年12月14日，周杰伦主演的古装动作片《满城尽带黄金甲》在中国内地上映，他在片中饰演武功超群的二王子元杰，并凭借该片获得第16届上海影评人奖最佳男演员，而他电影创作并演唱的主题曲《菊花台》获得了第26届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖。
2007年2月，首度担任导演并自导自演爱情片《不能说的秘密》[156]，该片上映后获得第44届台湾电影金马奖年度台湾杰出电影奖、第27届香港电影金像奖最佳亚洲电影提名等奖项[8]，而他电影创作并演唱的同名主题曲《不能说的秘密》获得了第44届台湾电影金马奖最佳原创电影歌曲奖[8]。
2008年1月10日，周杰伦自导自演的爱情文艺片《不能说的秘密》在韩国上映[157]；该片上映12天票房达到4万人次[158]。同年，主演爱情喜剧片《大灌篮》，在片中饰演见义勇为、好打不平的世杰。
2007年2月，首度担任导演并自导自演爱情片《不能说的秘密》[156]，该片上映后获得第44届台湾电影金马奖年度台湾杰出电影奖、第27届香港电影金像奖最佳亚洲电影提名等奖项[8]，而他电影创作并演唱的同名主题曲《不能说的秘密》获得了第44届台湾电影金马奖最佳原创电影歌曲奖[8]。
2008年1月10日，周杰伦自导自演的爱情文艺片《不能说的秘密》在韩国上映；该片上映12天票房达到4万人次。同年，主演爱情喜剧片《大灌篮》，在片中饰演见义勇为、好打不平的世杰。
2009年，主演探险片《刺陵》，在片中饰演拥有神秘力量的古城守陵人乔飞[160]。
2010年2月，出演古装武侠片《苏乞儿》，在片中饰演冷酷、不苟言笑的武神[161]。同年，执导科幻剧《熊猫人》，并为该剧创作了《熊猫人》《爱情引力》等歌曲[162]。
2011年1月，凭借动作片《青蜂侠》进军好莱坞，并入选美国电影网站Screen Crave评出的“十大最值得期待的新秀演员”[163]。5月，凭借动作片《青蜂侠》获得第20届美国MTV电影大奖最佳新人提名[164]。
2012年，主演枪战动作电影《逆战》，在片中饰演对错分明、具有强烈正义感的国际警务人员万飞[165]。
2013年6月1日，为动画电影《十万个冷笑话》中的角色太乙真人配音[166]。7月11日，自导自演的爱情片《天台爱情》上映，该片还被选为纽约亚洲电影节闭幕影片[167]。10月4日，担任音乐爱情电影《听见下雨的声音》的音乐总监[168]。
2014年11月，在动作片《惊天魔盗团2》中饰演魔术道具店的老板Li[169][170]。
2016年6月，参演的好莱坞电影《惊天魔盗团2》在中国内地上映。12月23日起，由周杰伦自编自导的文艺片《不能说的秘密》而改编的同名音乐剧在北京天桥艺术中心举行全球首演，该音乐剧的作曲、作词、原著故事均由周杰伦完成。2017年1月6日，周杰伦监制的爱情电影《一万公里的约定》在中国内地上映[174]。
2018年11月21日，确认加盟由D·J·卡卢索执导的电影《极限特工4》[175]。
2020年10月，监制并特别出演赛车题材电影《叱咤风云》。
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