杜老二

许文强的老乡山东人林怀诚是杜月笙的贴身保镖。林怀部是林怀诚弟弟。当抗战进入相持阶段，李克农要求许文强找机会除掉大汉奸张啸林。许文强便把林怀部招至门下，训练他的枪法。这上海滩三大亨之一，排行老二的杜月笙是江苏人，出生于1888年，他十四岁就来到上海，1911年，杜月笙加入上海黑帮八股党，从事贩毒活动。

杜月笙初入上海滩，为了站稳脚跟，他投入青帮上海头目黄金荣家门下，从做杂务开始。他非常机灵，深得黄金荣老婆林桂生的赏识。黄金荣耳朵根子软，听信夫人的话将部分生意交给杜月笙经营。杜月笙与黄金荣、张啸林三人在上海滩创办了专营鸦片的“三鑫公司”，杜月笙任总经理。黄金荣退出法租界华督察之位后，杜月笙任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。成为黄金荣的得力干将，坐上青帮第二把交椅，成为上海滩风云人物。杜月笙为人非常机灵，在青帮历次活动中表现积极，不放弃任何一个表现自己的机会，胆大心细，很快便得到了青帮上下的认可，跻身黑帮高层位居张啸林之上。

杜月笙从一个无名之辈混到青帮老二的位置，还与一次“剧场事件”，救了黄金荣一命有关。 一日，黄金荣到百乐门听上海滩名伶孟小冬唱戏。由于是孟小冬的铁杆粉丝，黄金荣对孟小冬很是舍得化银子，这孟小冬很快成为黄金荣的情人。黄金荣在闸北区为她买了房子，包养了起来。可孟小冬丢不下自己的爱好，继续在百乐门唱越剧。一次皖系军阀卢日光的公子卢小嘉也来百乐门听戏，恰好孟小冬那日感冒，嗓子不舒服，原本要休息一天的，可戏票已经卖出去了，广告也派发了，百乐门老板费陈亲自出面请孟小冬无论如何也得应个景，无奈孟小冬出场唱了一曲。这卢小嘉见孟小冬唱走了调，就在底下喝倒彩。黄金荣见一小青年欺负自己情人，怒从心头起，他起身给卢小嘉一记响亮的大耳光，打得卢小嘉眼冒金星。这卢小嘉就哭哭啼啼的回家对卢日光说黄金荣欺负自己。卢日光一听居然有人敢老虎头上拔毛，他非常气愤，一个电话打给黄埔军校同学上海警备司令吴韬。吴韬派了一队军警上门抓了黄金荣， 准备枪毙。杜月笙听说老大黄金荣被抓，他千方百计，托人，化银子，把黄金荣从局子里保了出来。经历这次事件以后，黄金荣便隐退青帮幕后。杜月笙成了青帮二当家。当时老将也对杜月笙利诱。杜月笙面对老蒋所做的高官厚禄许诺，十分动心，这也使得在此后他多次遭到老蒋的戏耍与玩弄。

1937年抗战爆发以后，起初，杜月笙积极响应抗日。淞沪会战期间，动员恒社门生组织别动队协助国民革命军作战。

在“四·一二”反革命政变期间，经过巨大的思想斗争之后，杜月笙还是选择了向工人武装开枪，协助老蒋镇压逮捕共产党人，但在事后，并未获得老蒋的允诺而重用，老将一拖再拖，自食其言。

此后杜月笙与老蒋关系紧张，在上海陷落以后，并没有随其前往重庆，而是偷偷潜逃香港。

考虑再三后，杜月笙不愿再为老蒋卖命出力。他决定既不前往台湾也不留在上海，而是带着自己的家眷前往香港，从此以后彻底隐退江湖。