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对二氯苯

肃清回忆之螺旋圆舞曲

对二氯苯又名1,4-二氯苯(1,4-dichlorobenzene),是一种有机合成原料,为苯的衍生物。对二氯苯为白色结晶,有樟脑气味,可进行氯化、硝化、磺化、水解等反应;用于有机合成,制成杀虫剂、防腐剂、分析试剂等;对眼和上呼吸道有刺激性,对中枢神经有抑制作用,致肝、肾损害。

中文名

对二氯苯

外文名

1,4-dichlorobenzene

别名

1,4-二氯苯

分子式

C6H4Cl2

相对分子质量

147.00

化学品类别

有机物--苯的衍生物

管制类型

不管制

储存

密封保存

理化性质

物理性质

性状:白色结晶,有樟脑气味。

熔点:53.1

相对密度(水=1):1.46

沸点(℃):173.4

相对蒸气密度(空气=1):5.08

饱和蒸气压(kPa):1.33(54.8℃)

燃烧热(kJ/mol):2931.3

临界温度(℃):407.5

临界压力(MPa):4.11

辛醇/水分配系数的对数值:3.37

闪点(℃):65

溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质

进行氯化、硝化、磺化、水解等反应。可燃。遇明火能燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应,引起分解。

作用

用于合成大红色基GG、活性嫩黄等染料,用作农药中间体、熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂,也用于有机合成。

用作杀虫剂,防霉剂,分析试剂及用于有机合成。[1]

安全风险

危险性

健康危害:该品对眼和上呼吸道有刺激性,对中枢神经有抑制作用,致肝、肾损害。人在接触高浓度时,可表现虚弱、眩晕、呕吐。严重时损害肝脏,出现黄疸,肝损害可发展为肝坏死或肝硬化。长时间接触该品对皮肤有轻微刺激性,引起烧灼感。

燃爆危险:该品可燃,有毒,为可疑致癌物,具刺激性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

危险特性:有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

灭火方法:采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

泄漏应急处理

应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。

小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、铝接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

制备工艺及前景

将苯置于氯化反应器中,加苯重量的0.1%-0.6%的硫化锑,通入氯气,控制氯化温度在20℃左右,氯化30-45分钟,加入苯磺酸定向催化剂,然后再通入氯气,当二氯苯晶体析出时,将反应液加热到50-60℃,再缓速通氯气直到反应液增重理论量的95%左右为止,收率70%-75%。由于苯氯化产物组分较多,工业制备的关键是对二氯苯选择适当的分离,精制方法。分离和精制对、邻位二氯苯的方法较多。精馏法较结晶法难度大、能耗高,不利于产物的稳定和设备的防腐蚀。重结晶法已发展到连续分级结晶法。乳化法利用表面活性物质进行乳化而分离,此法具有操作简单,能耗低,效率高和环境污染少等优点,对其研究日见增多,发展较快。

氯苯反应副产物回收

由氯苯生产过程中回收将氯苯精馏塔底物,经真空蒸馏蒸出混合二氯苯,在结晶器中进行结晶而得较纯的对二氯苯。

危险品标志

XnHarmful 有害物品

NDangerous for the environment危害环境的物品

安全术语

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。

S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。

S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语

R36Irritating to eyes.刺激眼睛。

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.少数报道有致癌后果。

R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。

毒理学技术

急性毒性:LD50500mg/kg(大鼠经口)

亚急性和慢性毒性:大鼠、豚鼠和兔接触5.23g/m3,69次,见颤、虚弱、减重、眼刺激和毛蓬乱,肝肾发生病理改变。

致突变性:姊妹染色单体交换:人类淋巴细胞100ug/L。精子形态学:大鼠腹腔800mg/kg。

生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):7500mg/kg(孕6~15天用药),引起肌肉骨骼发育异常。

致癌性:IARC致辞癌性评论:对人可能致癌。

污染来源:对二氯苯污染物来源于生产抗蛀剂、空气脱臭剂、染料、药剂、土壤消毒剂、酚、氯代硝基苯等车间或工厂。

由于对二氯苯具有升华作用,通常在水和土壤中的1,4-二氯苯会较快的挥发到空气中。因此,受对二氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。

该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,在对人类重要食物链中,特别是在水生生物中可发生生物蓄积。

二氯苯,又称邻二氯苯,分子式为C6H4Cl2。 其为无色、易挥发、有芳香味的液体,不能溶水,可溶于醇、醚等许多有机溶剂,易燃、与空气能形成爆炸混合物。它对人体有毒害,对皮肤、眼睛、呼吸系统有严重刺激作用。其主要用作溶剂及有机合成原料和中间体。

中文名

1,2-二氯苯

水溶性

不溶于水

EINECS登录号

202-425-9

闪点

66

应用

溶剂及有机合成原料和中间体

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概况

 中文名称:1,2-二氯苯,邻二氯苯。

英文名称:1,2-dichlorobenzene;o-dichlorobenzene 分子式:C6H4Cl2

分子量 147.00

  CAS:95-50-1

理化指标

  外观:无色易挥发的流质液体。

  香气:有刺激性芳香气味,可燃。

  蒸汽压:2.40kPa/86℃

  闪点:65℃

  熔点;-17.5℃

沸点:180.4℃ ,86℃(2.39kPa),

  相对密度:1.3022(20/4℃)。

  折射率nD(20℃):1.5501(1.5515)。

  自燃点:647.78℃。

溶解性:不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂 。

  密度:相对密度(水=1)1.30;相对密度(空气=1)5.05。

稳定性:稳定 。

  危险标记:15(有害品)。

  毒性:本品具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50为500mg/kg。空气中最高容许浓度为50ppm。工作场所应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。

制备

1.由氯苯副产和用合成方法制得。氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯,都联产二氯苯。根据实际需求量,改变氯化工艺条件,可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况,氯苯与二氯苯的比例为30-35。工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。

  2.由邻氯苯胺经重氮化、置换而得将邻氯苯胺及盐酸加入反应锅,于25℃以下混匀。冷却至0℃,滴入亚硝酸钠溶液,温度维持在0~5℃,至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料,得重氮盐溶液。在0~5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中,充分搅拌、混匀,升温至60~70℃℃,反应1h,冷却、静置分层,油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤,以无水氯化钙脱水、分馏,收集17

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