高山南和山口胜平（新一声优）的第一次合作是1989年的《乱马1/2》，那时高山虽然已经有了一个主役，但两人都还是出道不久，是《乱马》让他们开始出名。不过这一层想讨论的是同为1989年的宫崎骏电影《魔女宅急便》。
《魔女宅急便》讲述了13岁的魔女琪琪第一次离开家里，前往新的城市进行魔女修行，并在新的城市利用自己的飞行能力开展了快递业务，由此遇到了各种各样的人和事。本作是1989年票房最高的电影。
高山和山口在剧中分别为男女主“琪琪”和“蜻蜓”配音，因此这是柯南和新一互生好感，朋友以上恋人未满的故事（手动狗头）。不过公正地说，这部电影中的高山的声音并没有什么柯南的味道。在角野荣子所著的原作小说中两个角色后来结婚了。
高山在电影中同时也为一个叫乌露丝拉的少女画家配音，她是琪琪的朋友，所以可以看到高山的精分现场。
在柯南radio中高山和山口曾提起过这部作品，并坦言二人现在都已经发不出《魔女宅急便》里面的声音了。
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