2009年1月初，公开与天娱传媒决裂；1月15日，陈楚生召开发布会宣布单方面与天娱传媒解约；3月13日，陈楚生与天娱传媒纠纷案进行第一次开庭审理；6月7日，为张艺谋执导的实景演出《印象·海南岛》演唱主题曲《印象大海》；8月20日，与天娱传媒解约案结束，拿到仲裁裁决书；8月23日，长沙仲裁委员会作出终局裁决，确认陈楚生与天娱传媒解除经纪合约和词曲合约，陈楚生需支付650万元的赔偿金；8月25日，其主演的歌舞电影《乐火男孩》上映，在片中饰演设计师秦涌，这是他的首部电影作品，并为该片演唱了插曲《我不会说话》；8月，为湖南卫视舞蹈类节目《舞动奇迹》词曲创作的主题曲《来跳舞吧》发布，该曲根据陈楚生的原创作品《一夜》略加改编而成，由李宇春演唱；9月，为华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《风声》创作并演唱主题曲《且听风吟》；10月17日，赴南昌参加第27届中国电影金鸡奖颁奖典礼，演唱歌曲《边疆泉水清又清》《遇见》；11月18日，出席第10届中国海南岛欢乐节暨华谊群星欢乐夜，并为该活动专门创作了歌曲《欢乐海南》；10月28日，陈楚生正式签约华谊兄弟；12月5日，在北京工人体育馆举办“型随意动”个人演唱会，这是他入行以来的首次个人演唱会；12月20日，其演唱的歌曲《明天》和《红星照我去战斗》获得第4届中国移动无线音乐咪咕汇无线音乐最畅销十大首发金曲大奖；12月26日，推出首张个人音乐专辑《冬去春来》，收录了包括《一个人唱情歌》《明天》等在内的12首歌曲。
2010年1月，参加北京电视台首届网络互动春节联欢晚会，演唱歌曲《奇幻之旅》；2月4日，担任陈坤“谜 ME”北京个人演唱会的表演嘉宾；2月5 日，获得2009年度北京流行音乐典礼最佳创作歌手奖，歌曲《且听风吟》获得年度金曲奖；3月27日，获得第17届东方风云榜最佳唱作人奖及最佳作曲奖，而歌曲《一个人唱情歌》则获得十大金曲奖；3月28日，其演唱的歌曲《一叶知秋》发布，收录于合辑《万物生长》中；4月11日，获得音乐风云榜十年盛典新势力男歌手奖，而歌曲《有没有人告诉你》则获得十年内地十大金曲奖；4月30日，担任许巍“今天”成都演唱会的表演嘉宾；5月，为电影《80’后》演唱 的主题曲《天长地久》发布；5月14日，担任许巍“今天”西安演唱会的表演嘉宾； 同年，举行“陈楚生和咪咕的朋友们”百校音乐会；6月12日，推出第2张个人音乐EP《绿动》，共收录3首歌曲，其中同名主打歌《绿动》获得了第4届城市之音至尊金榜年度TOP20单曲奖、中国音乐联播榜内地十大年度金曲奖等多个奖项；
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